Родился в дворянской семье, отец — военный инженер, мать — учительница музыки. Детство его прошло в Абхазии, где с 1916 г. служил отец.
В 1937—1942 гг. учился в Московском институте изобразительных искусств у М. А. Доброва (1877—1958).
В 1942 году был принят в МОСХ; член Союза художников СССР с 1946 года.
С 1943 г. участвовал в многочисленных выставках на территории СССР и России.
Включен в 13-й выпуск «Единого художественного рейтинга» с категорией 4А (состоявшийся профессиональный художник с творческим потенциалом).
Картины О. Дмитриева входят в собрания многих музеев России: Чувашский государственный художественный музей, Соликамский краеведческий музей, Музей истории и реконструкции Москвы, Литературный музей, Нижегородский государственный художественный музей, Музей Н. Г. Чернышевского (Саратов), Березниковский государственный краеведческий музей, Пермская государственная художественная галерея, Картинная галерея г. Красноармейск Московской обл.