Жил и работал в золотую эпоху голландского классического искусства. Писал в основном портреты и жанровые полотна с использованием ночной игры света. Был автором также ряда гравюр.
Изучал живопись у Самюэля ван Хогстратена в Дордрехте. Затем, около 1675 года, переехал в Лейден, где учился в мастерской ученика Рембрандта Герарда Доу. В ранних жанровых работах Г. Схалкена чувствуется влияние творчества Г. Доу.
В октябре 1679 года художник женится на Франсуазе ван Димен, в этом браке у него родились трое сыновей. В 1691 вернулся в Додрехт, в 1692—1697 жил и работал в Англии, затем уехал в Гаагу, где и оставался до своей смерти в ноябре 1706 года.
Работы Г. Схалкена можно увидеть в различных музеях Великобритании, а также Парижа, Берлина, Вены, Дрездена, Амстердама, Мюнхена, Гааги, Пензы. В октябре 1679 женился на Франсуазе ван Димен, в этом браке у него родились трое сыновей.